西直门是元朝至元四年（1267年）元士祖忽必烈在金中都旧城东北营建新城时开始建造的，在元朝时西直门被称和义门，是东直门的姐妹门，刘秉忠为西直门总设计师，郭守敬负责水源方面的设计，按照《周礼·考工记》中关于帝王之都的理想布局设计建造，至元二十二年完成。
元至正十八年(1358年)冬天元顺帝为防农民起义军攻城，下令赶筑包括和义门在内的11座城门的瓮城和城外护城河的吊桥。明朝洪武元年（1368年）徐达率大军攻占北京城，为了防止北元的反扑，曾命华云龙整修和义门及附近城墙，永乐十七年再次修缮后改名西直门，明朝正统元年（1436年）明英宗命太监阮安等监修京师9门城楼，正统四年完工，修建时利用和义门原有的门洞，将原瓮城压在新建的瓮城之下。
史书中曾有明代万历四十六年大风毁坏西直门城楼的记载，清朝乾隆五十四年曾大修西直门城楼、箭楼，光绪二十年（1894年）修西直门至颐和园之石路，同时修缮西直门城楼，后因中日甲午战争爆发，未及完工即告中断。
1950年西直门城楼、箭楼及瓮城曾修缮。1969年修建环线地铁时将西直门城楼、箭楼等拆除，在箭楼下发现埋在地下的元朝和义门瓮城门，现原址现已辟建为路。
