看氢键，比如有两个羰基，一个变为烯醇式后，烯醇式上的羟基氢会和另一个羰基形成氢键，若氢键连成了五六元环，就可以稳定存在，否则不行，不过也有特殊的，酚也是稳定的烯醇式结构，因为他不可能变为酮式。
C=C-OH之所以不稳定，主要原因在于O的吸电子，因此，只要有更多的推电子基，可以增加稳定性。当然共轭效应也能增加稳定性（C=C加其他双键）。举个例子就是 C=C-OH ，2号炭上加甲基 会增加稳定性。
扩展资料：
酮和醛等羰基化合物具有酸性的α-质子，在不同的PH值下进行质子的转移，形成酮式和烯醇式。
所以，烯醇式是酮和醛的一种存在形式，不同的酮在溶液中，有不同的烯醇式含量，可以经由H核磁共振所测定。一般烯醇式的含量由5%至95%不等，视乎羰基化合物的结构、温度、溶剂和pH值等。
脂肪族的酮多以酮式存在，如丙酮的K值较小。乙酰丙酮的K值较大，可以烯醇式存在，原因是其烯醇结构能被生成的氢键所稳定。而苯酚则基本上以烯醇式存在，其K值极大，原因是结构中有稳定的苯环。
果糖等多羟基的酮会发生此类反应，转化为烯醇再转化为醛，因而表现出还原性
烯醇式就是双键碳上又连了一个-OH
这个结构不稳定
就像C=C=C一样
所以会变成一个相对稳定的结构
