2次，时装设计系学生雪莉·赞彼诺---第一任女演员贾达·平克特----第二任。
1994年，威尔和贾达·萍克特·史密斯在拍摄《新鲜王子》时相识。当时贾达试镜了威尔的爱人角色，虽然她并没有得到这个角色，但也阻挡不了她最终成为威尔现实生活中的爱人。
而那时候，威尔和他的第一任妻子谢莉·赞皮诺尚未离婚，他们还生下儿子特雷。但威尔心心念念的却是贾达，甚至连和谢莉一起吃饭都想着“我应该和自己喜欢的人在一起”。
1997年，威尔离婚后娶了贾达，并相继生下儿子杰登和女儿维罗。但这么多年来，他们一直对婚姻生活持公开态度，对婚姻关系的见解更是令人侧目。
