首先，说到曹操的叔叔，历史记载的一共是有三个。曹胤、曹炽和曹鼎。
曹炽是曹操父亲曹嵩的堂兄弟，曾任东汉太中大夫、司马、长史、侍中、长水校尉，是魏国名将曹仁、曹纯的父亲。
曹操少时整天斗鸡走马，不干正事儿，曹炽总是责骂他贪玩，劝他读书。所以曹操最怕的就是这位堂叔。后来每次一听说曹炽要来家里做客，曹操就会装中风来吓唬曹炽，结果等曹炽急忙把曹嵩叫过来的时候，曹操又装出没事的样子，使得曹嵩后来不太听信曹炽说的关于曹操的坏话（这熊孩子。。。）
曹胤是曹炽的亲弟弟，担任谒者，在党锢之祸后曹操被送回沛县老家时教过曹操念书。
教书的时候对曹操很严厉，也曾因为被曹操误伤而痛打了曹操一顿。但一次曹操因想念已过世的母亲而抱住母亲的坟头哭泣的时候，曹胤却显出了慈爱的一面，可见曹胤还是非常疼爱他这个堂侄的。曹胤是曹操最敬爱的堂叔。
曹鼎是曹操父亲的另一位堂兄弟，历任河间相、吴郡太守、尚书令，是魏国名将曹休的祖父。
曹鼎对于曹操来说倒比较像一般的堂叔，没有什么特别深厚的情感和交集。
曹胤和曹炽都是后来病死的，曹鼎则是受党锢之祸的影响，被拷打重伤死在牢中。
总的来说，曹操对他的叔叔们都是挺不错的。曹操虽然为人心机重、城府深，心狠手辣而且对仁义道德一类腐儒之说不太重视，但对自己的亲人长辈还是很敬重的。曹操父亲被陶谦部下杀了的时候，虽然曹操也有借父亲被杀之名夺取徐州的意思，但父亲的死的确是让曹操非常的悲愤。所以总的来说，曹操还是很重视孝道的。
历史上未记载其名，在表现曹操玩弄心术的一件事中，提及了曹操与其叔父。根据曹瞒传记载：曹操小时候喜欢飞鹰走狗，游荡无度，他的叔父数次告诉曹嵩。曹操很忧虑。有一次，曹操在路上遇见叔父，立刻装成中风之状，叔父大惊，急忙告诉曹嵩。曹嵩把曹操叫过去，发现曹操一切正常，就问曹操：“你叔父说你中风，现在已经好了么”曹操说：“本来就没有中风，只是叔父不喜欢我，故意这样说的。”从此曹嵩再也不相信曹操叔父之言。
